Ну как в поговорке "если делаешь, то не бойся. Если боишься то не делай". А так надо смело пробовать. Не попробуешь не поймёшь. Только все заранее обговорить на берегу. И должно быть основное правило у всех участников встречи, что встречу может прекратить любой и в любое время. И это нормально, никакие обиды или еще что. Если что-то вдруг пошло не так, на любом этапе "нет" должно акцентироваться всеми участниками процесса. А остальное (стеснение) или еще что уже с опытом.;)